【物理性质】mp 86~89 oC，溶于大多数有机溶剂，一般在CH2Cl2、THF 和DMF 中运用。
【注意事项】该试剂对湿气灵敏，带有刺激性滋味。主张在无水系统中运用，在通风橱中操作和运用。
叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl) 是有机组成中运用最为广泛的重要维护基之一。它能够在温文的条件下与羟基反响生成相应的硅醚，与酮、酯或许酰胺反响生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl 与醇羟基反响生成硅醚的反响很重要。与TMS 维护基相比较，它们的制备条件根本相同，可是TBDMS 硅醚的化学稳定性比TMS 硅醚高许多倍。所以TBDMSCl在此方面的运用场景规模更宽，产品的产率也遍及较高。该试剂与羟基的反响一般能够在CH2Cl2、THF 或许DMF 中进行，咪唑、吡啶和Et3N 均可用作碱 (式1)[1,2]。DMAP 常常被用作催化剂，可是假如反响中运用Et3N 作为碱，DMAP催化剂是必需的。该反响在多羟基底物上的选择性与运用的溶剂和碱催化剂有关，CH2Cl2-Et3N-DMAP 组合具有最佳的选择性，能够很容易地实现在仲醇或许叔醇的存鄙人对伯醇的选择性维护 (式2)[3,4]。
TBDMSCl与酚羟基的反响与醇羟基十分相似，但反响的温度需求高一些 (式3)[5,6]。无论是醇羟基仍是酚羟基生成的硅醚，去维护基的条件根本相同。一般将硅醚在aq. HCl-丙酮[7]、HF-吡啶[2]或许n-Bu4NF-THF (式4)[5] 系统中室温下拌和数分钟即可高产率地完结去维护反响。
尽管TBDMSOTf 与羰基产生烯醇化反响生成TBDMS烯醇硅醚是现在最便利的办法，可是因为TBDMSCl具有廉价易得的长处，仍然在这些反响中得到遍及的运用。TBDMSCl与酮羰基在强碱的存鄙人，能够高产率地得到的TBDMS 硅醚 (式5)[8]。LDA、KHMDS 和碱金属氢化物是最常用的碱。
酸酸酯[9]和羧酸酰胺[10]与TBDMSCl 生成TBDMS 的烯醇硅醚的反响不只需求在强碱的效果下进行，并且参加HMPA 或许DMPU有利于进步反响的速度和产率 (式6，式7)。
本文转自：《现代有机组成试剂——性质、制备和反响》，胡跃飞等编著回来搜狐，检查更加多
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